同分异构体书写

有机化学A 档L3近3年考频 4 次

常见题型:choice、fill、short

同分异构体书写 - 有机推断

考法聚焦

典型例题

例题 1

分子式为C₅H₁₀O₂的有机物,在酸性条件下可水解生成两种产物,且两种产物均能发生银镜反应。请写出符合条件的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)。

解答

HCOOCH₂CH₂CH₂CH₃(甲酸正丁酯);HCOOCH₂CH(CH₃)₂(甲酸异丁酯)

解析:

首先计算不饱和度Ω = (2×5 + 2 - 10)/2 = 1,提示可能含一个双键或一个环。酸性水解条件提示该物质为酯类(Ω=1符合酯基特征)。水解产物均能发生银镜反应,说明水解后生成甲酸(HCOOH,含醛基)和另一种醇(能氧化为醛,即伯醇),或生成甲酸和另一种醛?但水解产物为酸和醇,银镜反应要求含醛基,因此酸必须是甲酸(HCOOH),醇必须是伯醇(氧化后得醛)。因此该酯为甲酸某酯(HCOOR),R为C₄H₉⁻的伯醇部分。C₄H₉⁻的碳骨架异构:正丁基(-CH₂CH₂CH₂CH₃)、异丁基(-CH₂CH(CH₃)₂)、仲丁基(-CH(CH₃)CH₂CH₃)、叔丁基(-C(CH₃)₃)。但只有伯醇才能氧化为醛,即羟基在链端:正丁醇对应正丁基(-CH₂CH₂CH₂CH₃),异丁醇对应异丁基(-CH₂CH(CH₃)₂),而仲丁醇和叔丁醇的羟基不在链端,氧化后得酮或无法氧化,不符合条件。因此只有2种结构:HCOOCH₂CH₂CH₂CH₃和HCOOCH₂CH(CH₃)₂。

要点:

  • 利用不饱和度Ω=1推断为酯类
  • 水解产物均能发生银镜反应⇒酸为甲酸,醇为伯醇

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