常见题型：选择题、综合题-官能团推断、综合题-合成路线设计
官能团是有机分子中决定其化学特性的原子或原子团。常见官能团包括碳碳双键(—C=C—)、碳碳三键(—C≡C—)、羟基(—OH)、醚键(—O—)、醛基(—CHO)、羰基(>C=O)、羧基(—COOH)、酯基(—COO—)、氨基(—NH₂)、卤原子(—X)等。
【关键转化关系链】上海等级考中有机综合题的核心就是各类官能团的转化。最重要的"三角关系"：
醇 ⇌ 醛 ⇌ 羧酸（氧化链）
R—CH₂OH →[O]→ R—CHO →[O]→ R—COOH
（醇→醛：Cu/Ag催化氧化或K₂Cr₂O₇/H⁺；醛→酸：KMnO₄/H⁺或银氨/新制Cu(OH)₂）
烯烃 → 醇 → 醛/酮（水化+氧化）
R—CH=CH₂ + H₂O →[H⁺]→ R—CH(OH)—CH₃
R—CH(OH)—CH₃ →[Cu,O₂,Δ]→ R—CO—CH₃（酮）
卤代烃 → 醇（水解）
R—X + NaOH(aq) →Δ→ R—OH + NaX
醇 → 卤代烃（取代）
R—OH + HX → R—X + H₂O
醇 + SOCl₂ → R—Cl + SO₂↑ + HCl↑（实验室常用）
酸 + 醇 → 酯 + H₂O（酯化反应，浓H₂SO₄催化、加热）
【苯的同系物氧化】苯的同系物侧链被氧化（高锰酸钾酸性溶液）：不论侧链多长，只要与苯环相连的C上有H，最终都氧化为—COOH（苯甲酸）。如甲苯→苯甲酸，乙苯→苯甲酸，异丙苯→苯甲酸。但叔丁基苯（连接C上无H）则不被氧化。
【酚的性质】苯酚（石炭酸）有弱酸性：C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O。苯酚与FeCl₃溶液显紫色（特征反应，酚羟基鉴定）。苯酚与溴水反应：生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀。
⚠️易错点：(1)醇催化氧化生成醛的条件是—OH所在碳上有2个H（即伯醇/一级醇）；若只有1个H（二级醇）则生成酮；若无H（三级醇）则不被催化氧化。(2)酚不与NaHCO₃反应（酸性太弱），只有羧酸能与NaHCO₃反应。
官能团转化基于有机反应类型：氧化/还原、加成/消除、取代（水解/酯化/卤代）、缩合等。氧化数法：C的氧化数从醇(-1)→醛(+1)→酸(+3)逐步升高。醇脱氢→醛（Cu催化氧化），醛加氧→酸（氧化剂氧化）。